レッド・オークス

夏の終わりに気持ちを確かめ合ったデヴィッドとスカイは、1986年の新年を迎えるためパリで再会する。しかし、突然の訪問者に光の都でのロマンチックな１週間をぶちこわされる。

レッド・オークス・カントリークラブではサマーシーズンがスタート。デヴィッドの進路は微妙な曲面に。ウィーラーは憧れのミスティと「ただの友達」以上の関係になろうと引き続き奮闘。ゲッティはクラブのオーナーの座を脅かされ、サムとジュディは独り身の生活に慣れていく。

スカイは父の日の気まずいブランチにデヴィッドを誘う。サムは父親と息子だけで過ごし、父の日を祝うことを希望。ナッシュは夫を亡くした裕福な会員にアプローチ。ウィーラーは新しいビジネスを始める。

デヴィッドはフリーのカメラマンとして割礼式を撮影。ゲッティにマンハッタンでのランチに招待され、それを受ける。ジュディは新しい仲間たちとレディースナイトを楽しみ、サムはブラインドデートに出かける。

ゲッティはインサイダー取引の裁判に臨む。ナッシュとホロウィッツ夫人とのロマンスは盛り上がる。一方、デヴィッドはシティライフを楽しむスカイと地元で暮らす自分との間に距離を感じ始める。

ゲッティは裁判のプレッシャーから、意外な人物を心の支えにする。生徒の一人がウィーラーに急接近。スカイがニューヨークのアートシーンで自分の居場所を探る一方、デヴィッドとカレンは再び心を通わせる。

ゲッティの結婚25周年パーティーが催され、緊張が弾ける。一方、サムは昔別れた運命の女性の足取りを追う。スカイはデヴィッドが自分の父親とひそかにパワーランチをしていたことを知る。ウィーラーはデートの失敗を避けようと、ミスティと距離を取る。

バリーは独身最後のパーティの撮影をデヴィッドに依頼し、アトランティック・シティへ。ナッシュとウィーラーもその気まずい旅に付き合う。サムとジュディは力を合わせ、行方不明になった猫を捜す。

カレンとバリーの結婚式。デヴィッドは傷心のナッシュと、いがみ合う両親、将来の難しい選択に向き合う。

ゲッティに陪審の評決とカントリークラブのリコール選挙が迫る。夏の終わりが近づき、ウィーラーとミスティは秋がもたらす問題に直面。デヴィッドは自らの「独立」を定義し、ゲッティの儲かる仕事のオファーを受けるかどうか決断を下す。